在二战之前，利物浦和切尔西都尚未成为足球豪门，他们利物浦对切尔西的交锋主要集中在联赛中，胜负往往难以预料，通常由主队获胜1935年，利物浦在主场以60利物浦对切尔西的大比分取得了两队交锋史上最悬殊利物浦对切尔西的胜利然而，两年后切尔西以61的比分回应了这场惨败二战结束后，利物浦在首个赛季以74的比分在主场击败了切尔西，这场。
欧洲超级杯决赛，利物浦对阵切尔西上半时普利西奇助攻吉鲁破门，佩德罗中横梁，普利西奇还有一次破门因越位进球无效下半时马内扳平比分，凯帕两连扑，芒特越位进球被吹加时赛菲尔米诺助攻马内梅开二度，亚伯拉罕造点，若日尼奥主罚扳平点球大战亚伯拉罕点球被扑出最终，利物浦总比分76切尔西，利物浦。
在2020年8月1日，利物浦在与切尔西的比赛中以5比3的比分获得了胜利，比赛充满了 *** 和悬念一开始，利物浦就展现出了他们的攻击性，在仅仅9分钟内，斯特林就凭借精准的射门为球队取得了领先，比分为10紧接着，埃尔南德斯马夏尔梅洛和阿森纳的进球，为利物浦扩大了领先优势，比分为40尽管。
1 英超联赛的一场关键对决在9月20日的晚上展开，切尔西队坐镇主场迎战来访的利物浦队2 比赛初期，双方尚能保持势均力敌的态势，但随着克里斯滕森被红牌罚下，切尔西不得不以十人应战，这成为了比赛的关键转折点3 少一人作战的切尔西队难以抵挡住利物浦的攻势，最终以02的比分吞下失利苦果。
